Bill Gross có bằng cấp về Tâm lý học từ Đại học Duke năm 1968 trước khi bước vào thế giới kinh doanh. Ông có bằng Thạc sỹ Quản trị Kinh doanh (MBA) của Trường Quản lý Anderson thuộc UCLA và ông dành thời gian đầu trong sự nghiệp của mình trong Hải quân và rồi trở thành một tay chơi blackjack chuyên nghiệp.
Giống như cha đẻ của trường phái đầu tư định lượngEdward Thorp, Gross từng tận dụng khả năng toán học của mình vào trò blackjack. Sau khi lấy bằng đại học, Gross đặt chân đến Vegas và làm việc tại các bàn blackjack, đếm bài đến 16 giờ một ngày. Từ chuỗi ngày đếm bài, ông học được một bài học quan trọng trong quá trình đưa ra các quyết định đầu tư: sử dụng đòn bẩy và vay nợ quá nhiều sẽ khiến bạn rơi vào tình thế bấp bênh. Gross bắt đầu với 2.000 đô la trong túi và rời Vegas với 10.000 đô la sau bốn tháng.
Sau khi hoàn thành chương trình Chuyên gia Phân tích Tài chính (CFA), Gross làm việc phân tích đầu tư với Pacific Mutual Life ở Los Angeles từ năm 1971 đến năm 1976, sau đó là Trợ lý Phó Chủ tịch trong mảng Chứng khoán có thu nhập cố định cho đến năm 1978.
Năm 1971, chỉ với khoảng 12 triệu đô la tài sản, Gross thành lập Pacific Investment Management Company (PIMCO) cùng với bạn bè là Jim Muzzy và Bill Podlich. PIMCO luôn là một trong những quỹ đầu tư hàng đầu thế giới và tập trung chủ yếu vào trái phiếu.
Gross được đề cử vào Hall of Fame của Hiệp hội Phân tích Chứng khoán Thu nhập cố định (FIASI) năm 1996, vì những đóng góp của ông đối với các hoạt động phân tích trái phiếu và danh mục đầu tư của mình.
Tính đến nửa đầu năm 2014, tài sản thuộc quyền quản lý của PIMCO tăng lên gần 2 nghìn tỷ đô la, trở thành công ty quản lý quỹ thu nhập cố định tích cực (active fixed income) lớn nhất trên thế giới. Gross tập trung vào các khoản đầu tư sẽ thành công trong dài hạn. Ông tập trung vào dự báo từ ba đến năm năm vì điều này khuyến khích nhà đầu tư suy nghĩ lâu dài và bỏ qua các lợi nhuận ngắn hạn. Gross tin rằng “cảm xúc có thể thuyết phục mọi nhà đầu tư hoặc công ty quản lý thực hiện chính xác những điều sai trái trong thời kỳ bất hợp lý trên thị trường”. Do đó, lời khuyên của ông với đại đa số các NĐT cá nhân là “Tìm kiếm người tốt nhất để đầu tư tiền của mình là một trong những quyết định tài chính quan trọng nhất mà bạn từng đưa ra”.