Geraldine Weiss sinh năm 1926 tại San Francisco, Hoa Kỳ trong một gia đình người Do Thái nghèo. Ba mẹ bà đều là những người lao động ở tầng lớp thấp kém của xã hội ngày ấy. Gia đình Weiss đã trải qua chủ nghĩa bài trừ Do Thái khi bà còn bé đến nỗi gia đình của bà đã sống trong sự ghẻ lạnh của xã hội những năm bấy giờ.
Năm lên 17, bà đăng kí học ngành kinh doanh và tài chính tại Đại học California sau khi tốt nghiệp trung học. Tuy nhiên, bà chỉ bắt đầu chính thức phát triển lý thuyết đầu tư của mình ở tuổi 30 sau khi kết hôn và sinh con vì mục tiêu kiếm thêm cho mình và người chồng hải quân một khoản thu nhập nho nhỏ. Bà cũng chia sẻ rằng đã học về đầu tư bằng cách đọc sách và lắng nghe những cuộc hội thoại của cha mẹ mình, cũng như nghiên cứu về kinh doanh và tài chính trong quá trình học đại học.
Khi bắt đầu đam mê với sở thích đầu tư, bà Weiss đã cố gắng tìm kiếm một công việc liên quan đến lĩnh vực này. Tuy nhiên, vì sự phân biệt giới tính thời ấy mà bà chỉ được tuyển làm thư ký. Không nản lòng, thay vì chọn làm thư ký, bà đã quyết định thành lập một doanh nghiệp viết bản tin về tư vấn đầu tư với tên gọi Investment Quality Trends (IQT) để thỏa mãn niềm đam mê. Trong những năm tháng đó, bà cảm thấy việc thuyết phục các khách hàng tiềm năng tin rằng một phụ nữ vẫn có thể đưa ra những tư vấn đầu tư hiệu quả là rất không hề đơn giản.
Sau đó, công việc kinh doanh bắt đầu phát đạt và bà Weiss đã trở thành người phụ nữ đầu tiên đứng đầu trong lĩnh vực tư vấn đầu tư. Bà đã trở thành một nhà bình luận nổi tiếng trong các ẩn phẩm của các tạp chí đầu tư như Tạp chí Fortune và Tạp chí Wall Street hay tại các sự kiện và trên truyền hình. Bà đã cho xuất bản hai cuốn sách bán chạy nhất giải thích các lý thuyết đầu tư của mình là: Dividends Still Don’t Lie và The Dividend Connection.
Cuộc đời của Weiss là minh chứng cho việc kỷ luật bền bỉ theo đuổi một chiến lược đầu tư đúng đắn sẽ đem lại kết quả không thể mỹ mãn hơn trong dài hạn.